上杉謙信（1530-1578）の時代、旧松代町を通る松之山街道（上越市稲田~南魚沼郡塩沢町）は、関東出陣のための軍用道として使われ、整備されました。その一部、菅刈（すがかり）から犬伏（いぬぶせ）、薬師峠までの山道が、平成8年11月1日、文化庁より全国歴史の道百選に指定されています。
松代地区は、松代宿として街道の要所となり、松之山郷（旧松代町・旧松之山町）内から人が集まり、繁盛したと言われています。江戸時代、幕末の頃の記憶を留める道が残っています。

星峠の「小豆峠」～「名ヶ山」まで、約20km。「小豆峠」～「蒲生宿」までの一部に危険箇所があり、国道廻りのルートになっています。